Skillnaden Mellan SN1 Och SN2-reaktioner

2024 Författare: Mildred Bawerman | [email protected]. Senast ändrad: 2023-12-16 08:42

Nyckelskillnad - SN1 vs SN2-reaktioner

SN1- och SN2-reaktionerna är nukleofila substitutionsreaktioner och förekommer oftast i organisk kemi. De två symbolerna SN1 och SN2 hänvisar till två reaktionsmekanismer. Symbolen SN står för "nukleofil substitution". Även om både SN1 och SN2 är i samma kategori har de många skillnader inklusive reaktionsmekanismen, nukleofiler och lösningsmedel som deltog i reaktionen och de faktorer som påverkar hastighetsbestämningssteget. Den huvudsakliga skillnaden mellan SN1 och SN2-reaktion är att SN ₁ reaktioner har flera steg medan SN ₂ reaktioner har endast ett steg.

Vad är SN1-reaktioner?

I SN1-reaktioner indikerar 1 att hastighetsbestämningssteget är unimolekylärt. Således har reaktionen ett första ordens beroende av elektrofil och nollordningsberoende av nukleofil. En karbokation bildas som en mellanprodukt i denna reaktion och denna typ av reaktioner förekommer vanligtvis i sekundära och tertiära alkoholer. SN1-reaktioner har tre steg.

1. Bildandet av karboktionen genom att ta bort den lämnande gruppen.

   

2. Reaktionen mellan karbokationen och nukleofilen (Nukleofil attack).

   

3. Detta händer bara när nukleofilen är en neutral förening (ett lösningsmedel).

   

Vad är SN2-reaktioner?

I SN2-reaktioner bryts en bindning och en bindning bildas samtidigt. Med andra ord innebär detta förskjutning av den lämnande gruppen med en nukleofil. Denna reaktion händer mycket bra i metyl- och primära alkylhalogenider medan mycket långsam i tertiära alkylhalogenider eftersom baksidan attacken blockeras av skrymmande grupper.

Den allmänna mekanismen för SN2-reaktioner kan beskrivas enligt följande.

Vad är skillnaden mellan SN1- och SN2-reaktioner?

Egenskaper för SN1- och SN2-reaktioner:

Mekanism:

SN1-reaktioner: SN _1- reaktioner har flera steg; det börjar med avlägsnandet av den lämnande gruppen, vilket resulterar i en karbokation och sedan attacken av nukleofilen.

SN2-reaktioner: SN _2- reaktioner är enstegsreaktioner där både nukleofil och substrat är involverade i hastighetsbestämningssteget. Därför kommer koncentrationen av substratet och den för nukleofilen att påverka det hastighetsbestämmande steget.

Hinder för reaktionen:

SN1-reaktioner: Det första steget i SN1-reaktioner är att ta bort den lämnande gruppen för att ge en karbokation. Reaktionshastigheten är proportionell mot karbocentralens stabilitet. Därför är bildandet av karbokationen den största barriären i SN1-reaktioner. Karbokationens stabilitet ökar med antalet substituenter och resonansen. Tertiära karbocationer är de mest stabila och primära carbocations är de minst stabila (tertiära> sekundära> primära).

SN2-reaktioner: Steriskt hinder är barriären i SN _2- reaktioner eftersom det fortsätter genom en baksidaattack. Detta händer bara om de tomma orbitalerna är tillgängliga. När fler grupper är knutna till den lämnande gruppen saktar det reaktionen. Så den snabbaste reaktionen inträffar vid bildandet av primära kolhydrater, medan långsammare sker i tertiära karbokationer (primär snabbast> sekundär> tertiär-långsammast).

Nukleofil:

SN1-reaktioner: SN _1- reaktioner kräver svaga nukleofiler; de är neutrala lösningsmedel såsom CH ₃ OH, H ₂ O och CH ₃ CH ₂ OH.

SN2-reaktioner: SN _2- reaktioner kräver starka nukleofiler. Med andra ord, de är negativt laddade nukleofiler såsom Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- och HO ^-.

Lösningsmedel:

SN1-reaktioner: SN1-reaktioner gynnas av polära protiska lösningsmedel. Exempel är vatten, alkoholer och karboxylsyror. De kan också fungera som nukleofiler för reaktionen.

SN2-reaktioner: SN2-reaktioner går bra i polära aprotiska lösningsmedel såsom aceton, DMSO och acetonitril.

Definitioner:

Nukleofil: en kemisk art som donerar ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en kemisk bindning i förhållande till en reaktion.

Elektrofil: ett reagens som lockas till elektroner, de är positivt laddade eller neutrala arter som har lediga orbitaler som lockas till ett elektronrikt centrum.