Karboxylsyra kontra alkohol
Karboxylsyror och alkoholer är organiska molekyler med polära funktionella grupper. Båda har förmågan att skapa vätebindningar, vilket påverkar deras fysiska egenskaper som kokpunkter.
Karboxylsyra
Karboxylsyror är de organiska föreningarna som har den funktionella gruppen –COOH. Denna grupp är känd som karboxylgruppen. Karboxylsyra har en allmän formel enligt följande.
I den enklaste typen av karboxylsyra är R-gruppen lika med H. Denna karboxylsyra är känd som myrsyra. Vidare kan R-gruppen vara en rak kolkedja, grenad kedja, aromatisk grupp, etc. ättiksyra, hexansyra och bensoesyra är några av exemplen för karboxylsyror. I IUPAC-nomenklaturen namnges karboxylsyror genom att tappa final - e av namnet på alkanen som motsvarar den längsta kedjan i syran och genom att tillsätta –syra. Alltid tilldelas karboxylkol nummer 1. Karboxylsyror är polära molekyler. På grund av –OH-gruppen kan de bilda starka vätebindningar med varandra och med vatten. Som ett resultat har karboxylsyror höga kokpunkter. Vidare löses karboxylsyror med lägre molekylvikter lätt i vatten. När längden på kolkedjan ökar,lösligheten minskar. Karboxylsyror har en surhet som sträcker sig från pKa 4-5. Eftersom de är sura reagerar de lätt med NaOH och NaHCO3 lösningar för att bilda lösliga natriumsalter. Karboxylsyror som ättiksyra är svaga syror och de finns i jämvikt med dess konjugatbas i vattenhaltigt medium. Men om karboxylsyrorna har elektronuttagande grupper som Cl, F, är de sura än den osubstituerade syran.
Alkohol
Karakteristiken för alkoholfamiljen är närvaron av en –OH-funktionell grupp (hydroxylgrupp). Normalt är denna –OH-grupp kopplad till en sp 3hybridiserat kol. Den enklaste familjen är metylalkohol, som också kallas metanol. Alkoholer kan klassificeras i tre grupper som primär, sekundär och tertiär. Denna klassificering baseras på graden av substitution av kol till vilken hydroxylgruppen är direkt bunden. Om kolet bara har ett annat kol fäst vid det, sägs kolet vara ett primärt kol och alkohol är en primär alkohol. Om kolet med hydroxylgruppen är fäst vid två andra kol, är det en sekundär alkohol och så vidare. Alkoholer benämns med ett suffix –ol enligt IUPAC-nomenklaturen. Först bör den längsta kontinuerliga kolkedjan till vilken hydroxylgruppen är direkt bunden väljas. Sedan ändras namnet på motsvarande alkan genom att släppa den sista e och lägga till suffixet ol.
Alkoholer har en högre kokpunkt än motsvarande kolväten eller etrar. Anledningen till detta är närvaron av intermolekylär interaktion mellan alkoholmolekyler genom vätebindning. Om R-gruppen är liten är alkoholer blandbara med vatten, men eftersom R-gruppen blir större tenderar den att vara hydrofob. Alkoholer är polära. CO-bindningen och OH-bindningarna bidrar till molekylens polaritet. Polarisering av OH-bindningen gör väte delvis positivt och förklarar alkoholens surhet. Alkoholer är svaga syror, och surheten är nära vattenens. -OH är en dålig lämnande grupp, eftersom OH - är en stark bas.
Vad är skillnaden mellan karboxylsyra och alkohol?
• Den funktionella gruppen karboxylsyra är –COOH och i alkohol är –OH.
• När båda grupperna är i en molekyl prioriteras karboxylsyran i nomenklaturen.
• Karboxylsyror har högre surhet jämfört med motsvarande alkoholer.
• Karboxylgrupp och –OH-gruppen ger karakteristiska toppar i IR- och NMR-spektra.
