Alifatiska vs aromatiska aminer
Den bästa och mest signifikanta skillnaden mellan alifatiska och aromatiska aminer är den strukturella skillnaden mellan de två föreningarna. Alifatiska aminer är aminföreningarna i vilka kväve är bunden till endast alkylgrupper, och aromatiska aminer är aminföreningarna i vilka kväve är bunden till minst en av arylgrupperna. Denna strukturella skillnad leder till alla andra skillnader i deras egenskaper såsom reaktivitet, surhet och stabilitet.
Vad är alifatiska aminer?
I alifatiska aminer är kväve direkt bunden till endast alkylgrupper och väteatomer. Antalet alkylgrupper varierar från en till tre. Beroende på antalet bundna alkylgrupper kallas de "primära aminer" (endast en alkylgrupp -1o), "sekundära aminer" (två alkylgrupper - 2o) och "tertiära aminer" (tre alkylgrupper - 3 o).
Alla alifatiska aminer är svaga baser som ammoniak, men de är något starkare baser än ammoniak. De har alla nästan samma basstyrka av Pkb = 3-4. Basicitet ökar när vätgrupperna på kväveatomen ersätts med alkylgrupper. Tertiära aminer är mer basiska än primära och sekundära aminer.
När kväve är en av atomerna i en ring kallas de heterocykliska aminer. Piperidin och pyrollidin är två exempel på alifatiska heterocykliska aminer.
Pyrollidin
Vad är aromatiska aminer?
I aromatiska aminer är kväve direkt bunden till minst en bensenring. Beroende på antalet grupper som är bundna till kväveatomen kategoriseras de som "primära", "sekundära" och "tertiära" aminer. "Arylaminer" är ett annat namn för aromatiska aminer. I likhet med alifatiska aminer kan primära och sekundära aromatiska aminer bilda intermolekylära vätebindningar. Därför är kokpunkterna för primära och sekundära aminer relativt högre än de tertiära aminerna.
Det finns heterocykliska aromatiska aminer; pyrrol och pyrydin är två exempel för dem.
Pyrydine
Vad är skillnaden mellan alifatiska och aromatiska aminer?
• Struktur:
• Alkylaminer innehåller inte bensenringar som är direkt bundna till kväveatomen.
• Men i aromatiska aminer finns det minst en bensenring direkt fäst till kväveatomen.
• Alifatiska aminer kan ha aromatiska ringar så länge kväve är direkt fäst vid en kolatom.
• Grundläggande:
• Alifatiska aminer är starkare baser än aromatiska aminer. Detta beror i grunden på stabiliteten hos katjonen som bildas efter joniseringen. Med andra ord är alkylammoniumjoner mer stabila än arylammoniumjoner. Eftersom alkylgrupper är elektronfrisättande grupper och därmed delvis avlägsnar den positiva laddningen på kväveatomen.
• Alifatiska heterocykliska aminer är också starkare baser än aromatiska heterocykliska aminer.
• Exempel
• Exempel på alifatiska heterocykliska aminer är Piperidin och Pyrollidin.
• Exempel på heterocykliska aromatiska aminer är pyrrol och pyrydin.
Bilder med tillstånd: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (Public Domain)