Nyckelskillnad - E1 vs E2-reaktioner
El- och E2-reaktionerna är två typer av eliminationsreaktioner som skiljer sig från varandra baserat på mekanismen för eliminering; eliminering kan vara antingen ett steg eller tvåstegsmekanism. Huvudskillnaden mellan El- och E2-reaktioner är att El-reaktioner har unimolekylär eliminationsmekanism medan E2-reaktioner har bimolekylär eliminationsmekanism.
I organisk kemi är eliminationsreaktioner en speciell typ av kemiska reaktioner där substituenter avlägsnas (elimineras) från organiska föreningar.
INNEHÅLL
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är E1-reaktioner
3. Vad är E2-reaktioner
4. Likheter mellan E1- och E2-reaktioner
5. Jämförelse sida vid sida - E1 vs E2-reaktioner i tabellform
6. Sammanfattning
Vad är E1-reaktioner?
El-reaktioner är en typ av tvåstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. I dessa eliminationsreaktioner elimineras eller avlägsnas substituenter i organiska föreningar. Reaktionsmekanismerna för El-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar.
El-reaktioner är tvåstegsreaktioner, vilket innebär att en El-reaktion sker genom två steg som kallas jonisering och deprotonering. I joniseringsprocessen bildas en karbokation på grund av avlägsnandet av en substituent. I det andra steget (deprotonering) stabiliseras karbokationen genom avlägsnande av en väteatom som en proton.
Vanligtvis sker El-reaktioner med tertiära alkylhalogenider. Men ibland genomgår sekundär alkylhalid också denna typ av eliminationsreaktioner. Det finns två skäl till detta; skrymmande alkylhalogenider (starkt substituerade) kan inte genomgå E2-reaktioner, och starkt substituerade kolhydrater är mer stabila än primära eller sekundära kolhydrater. I E1-reaktioner är bildningen av kolhydrater det långsammaste steget. Därför är det det hastighetsbestämmande steget pf El-reaktioner, och reaktionshastigheten beror endast på koncentrationen av alkylhalogeniden.
Figur 01: Mekanism för en E1-reaktion i organisk kemi
E1-reaktioner sker vanligtvis i fullständig frånvaro av baser eller närvaro av svaga baser. Sura förhållanden och höga temperaturer föredras för en lyckad El-reaktion. Och även, E1-reaktioner inkluderar omläggningssteg för karbokation.
Vad är E2-reaktioner?
E2-reaktioner är en typ av enstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. I dessa eliminationsreaktioner elimineras eller avlägsnas substituenter i organiska föreningar i ett enda steg. Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar.
E2-reaktionsmekanismen är en eliminationsreaktion i ett steg med ett enda övergångstillstånd. Därför sker kemisk bindningsnedbrytning och bildning i samma steg. Denna typ av reaktioner finns ofta i primära alkylhalogenider. Men detta kan också hittas i vissa sekundära alkylhalogenider. Reaktionen involverar två föreningar; alkylhalogeniden och en bas. Därför är det känt som en bimolekylär reaktion. E2-reaktioner inträffar i närvaro av en stark bas. Det vanligaste exemplet för E2-reaktioner är dehydrohalogenering.
Figur 02: En E2-reaktionsmekanism
Faktorerna som påverkar hastigheten för E2-reaktionen är basens styrka (större basstyrka, högre reaktionshastighet), lösningsmedelstyp (polära protiska lösningsmedel ökar reaktionshastigheten), naturen hos den lämnande gruppen (bättre den lämnande gruppen, högre reaktionshastighet).
Vad är likheterna mellan E1- och E2-reaktioner?
- Både E1- och E2-reaktioner är typer av eliminationsreaktioner.
- Båda reaktionerna gynnas av polära protiska lösningsmedel.
- Båda typerna av reaktioner kan observeras i sekundära alkylhalogenider.
- Hastigheten för båda reaktionerna ökas om det finns bättre kvarvarande grupper i alkylhaliden.
Vad är skillnaden mellan E1- och E2-reaktioner?
Skilja artikeln mitt före bordet
E1 vs E2-reaktioner |
|
| El-reaktioner är en typ av tvåstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. | E2-reaktioner är en typ av enstegs eliminationsreaktioner som finns i organisk kemi. |
| Bas | |
| El-reaktionen inträffar antingen i fullständig frånvaro av baser eller i närvaro av svaga baser. | E2-reaktioner inträffar i närvaro av starka baser. |
| Mekanism | |
| Reaktionsmekanismerna för El-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | Reaktionsmekanismerna för E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
| Steg | |
| E1-reaktioner är tvåstegsreaktioner. | E2-reaktionsmekanismen är en enstegs eliminationsreaktion. |
| Carbocation Formation | |
| El-reaktioner bildar karbocationer som mellanföreningar. | E2-reaktioner bildar ingen karbokation. |
| Andra namn | |
| E1-reaktioner är kända som unimolekylära elimineringar. | E2-reaktioner är kända som bimolekylära elimineringar. |
| Exempel | |
| El-reaktioner är vanliga i tertiära alkylhalogenider och vissa sekundära alkylhalider. | E2-reaktioner är vanliga i primära alkylhalogenider och vissa sekundära alkylhalider. |
Sammanfattning - E1 vs E2-reaktioner
Eliminationsreaktioner är kemiska reaktioner där substituentgrupper elimineras från organiska föreningar; speciellt från alkylhalogenider. Skillnaden mellan El- och E2-reaktionerna är att El-reaktionerna har unimolekylär eliminationsmekanism, medan E2-reaktionerna har bimolekylär eliminationsmekanism.
