Nyckelskillnad - Stereospecifika mot stereoselektiva reaktioner
Huvudskillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner är att i stereospecifika reaktioner ger olika stereospecifika reaktanter olika stereoisomerer av produkten under ideala förhållanden (produkten är specifik för stereoisomeren av reaktanten), medan i stereoselektiva reaktioner kan en enda reaktant ge olika typer av stereoisomerer.
Stereokemi är den del av kemin som behandlar molekylernas tredimensionella strukturer. Stereokemiska reaktioner klassificeras i två grupper som stereospecifika och stereoselektiva, baserat på produktens stereokemi. Dessa produkter kallas stereoisomerer.
INNEHÅLL
1. Översikt och nyckelskillnad
2. Vad är stereospecifika reaktioner
3. Vad är stereoselektiva reaktioner
4. Jämförelse vid sida - Stereospecifika mot stereoselektiva reaktioner i tabellform
5. Sammanfattning
Vad är stereospecifika reaktioner?
I en stereospecifik reaktion producerar varje stereoisomer reaktant en annan stereoisomer produkt eller en annan uppsättning stereoisomera produkter. Alla stereospecifika reaktioner är i huvudsak stereoselektiva, men stereoselektiva reaktioner är inte säkert stereospecifika. Exempel på stereospecifika reaktioner inkluderar trans-addition av brom till (E) - och (Z) alkener, elektrocykliska reaktioner som disrotatoriska ringförslutningar, cheletropisk syn-addition av singlettkarbener till alkener och den sigmatropa Claisen-omläggningen av cis- och trans- isomerer av (4S) -vinyloxypent-2-ener.
Figur 1: Stereospecificitet Elektrocyklisk ringöppning
I alla dessa reaktioner omvandlas stereoisomera substrat till stereoisomera produkter. Det är inte obligatoriskt att en reaktion är 100% stereospecifik. Om en reaktion ger en blandning av två olika stereoisomerer i förhållandet 80:20 kallas reaktionen då 80% stereospecifik.
Vad är stereoselektiva reaktioner?
I stereoselektiva reaktioner ger en enda reaktant två eller flera steroisomera produkter, och en produkt är mer framträdande än den andra produkten. De stereoselektiva reaktionerna kan beskrivas som moderat stereoselektiva, mycket stereoselektiva eller helt stereoselektiva baserat på graden av preferens för en specifik stereoisomer.
Figur 02: DA-stereoselektivitet
Stereoselektiva reaktioner äger rum under tillsatsen av myrsyra till norbornen, diastereoselektiv reduktion av 4-tert-butylcyklohexanon med litumaluminiumhydrid och enantioselektiv alkylering av bensaldehyd med organozinkreagens i närvaro av (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrin som katalysatorn.
Vad är skillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner?
Stereospecifika mot stereoselektiva reaktioner |
|
| Varje stereoisomer reaktant producerar en annan stereoisomer produkt eller en annan uppsättning stereoisomera produkter. | En enda reaktant ger två eller flera steroisomera produkter, och en produkt är mer framträdande än den andra produkten. |
| Relation | |
| Alla stereospecifika reaktioner är i huvudsak stereoselektiva. | Alla stereoselektiva reaktioner är inte i huvudsak stereospecifika. |
| Exempel | |
| transaddition av brom till (E) - och (Z) alkener, elektrocykliska reaktioner som disrotatoriska ringförslutningar, cheletropisk syn-tillsats av singletkarbener till alkener och den sigmatropiska Claisen-omläggningen av cis- och trans-isomerer av (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektiv reduktion av 4-tert-butylcyklohexanon med litumaluminiumhydrid och enantioselektiv alkylering av bensaldehyd med organozinkreagens i närvaro av (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrin som katalysator |
Sammanfattning - Stereospecifika mot stereoselektiva reaktioner
Termerna för stereoselektiva och stereospecifika reaktioner tilldelas genom att observera stereoisomerernas 3D-struktur i stereokemiska reaktioner. I stereospecifika reaktioner producerar varje stereoisomer reaktant en annan stereoisomer produkt, medan i stereoselektiva reaktioner kan en enda reaktant producera två eller flera olika stereoisomera produkter. Detta är skillnaden mellan stereospecifika och stereoselektiva reaktioner.
