Nyckelskillnad - Elektrofil kontra nukleofil substitution
Elektrofila och nukleofila substitutionsreaktioner är två typer av substitutionsreaktioner inom kemi. Både elektrofila substitutions- och nukleofila substitutionsreaktioner involverar brytningen av en befintlig bindning och bildandet av en ny bindning som ersätter den tidigare bindningen; det görs dock genom två olika mekanismer. I elektrofila substitutionsreaktioner attackerar en elektrofil (en positiv jon eller delvis positiv ände av en polär molekyl) det elektrofila centrumet i en molekyl, medan en nukleofil (elektronrik molekylär art) i nukleofil substitutionsreaktion attackerar det nukleofila centrum av en molekyl till ta bort den lämnande gruppen. Detta är nyckelskillnaden mellan elektrofil och nukleofil substitution.
Vad är elektrofisk substitution?
De är en allmän typ av en kemisk reaktion där en funktionell grupp i en förening förskjuts av en elektrofil. Generellt fungerar väteatomer som elektrofiler i många kemiska reaktioner. Dessa reaktioner kan ytterligare delas in i två grupper; elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner och elektrofila alifatiska substitutionsreaktioner. Elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner förekommer i aromatiska föreningar och används för att införa funktionella grupper på bensenringar. Det är en mycket viktig metod för att syntetisera nya kemiska föreningar.
Elektrofil aromatisk substitution
Vad är nukleofil substitution?
Nukleofila substitutionsreaktioner är en primär reaktionsklass i vilken en elektronrik nukleofil selektivt angriper den positivt eller delvis positivt laddade atomen eller en grupp atomer för att bilda en bindning genom att förskjuta den bundna gruppen eller atomen. Den tidigare bundna gruppen, som lämnar molekylen, kallas "lämnande grupp" och den positiva eller delvis positiva atomen kallas en elektrofil. Hela den molekylära enheten inklusive elektrofilen och den lämnande gruppen kallas "substrat".
Allmän kemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving-grupp
Nukleofil acylsubstitution
Vad är skillnaden mellan elektrofil och nukleofil substitution?
Mekanism för elektrofil och nukleofil substitution
Elektrofisk substitution: De flesta av de elektrofila substitutionsreaktionerna inträffar i bensenringen i närvaro av en elektrofil (en positiv jon). Mekanismen kan innehålla flera steg. Ett exempel ges nedan.
Elektrofiler:
Hydroniumjon H 3 O ^ (från Brönstedsyror)
Bortrifluorid BF 3
Aluminiumklorid AlCl 3
Halogen molekyler F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofil substitution: Det involverar reaktionen mellan en elektronpargivare (nukleofilen) och en elektronparacceptor (elektrofilen). Elektrofilen måste ha en lämnande grupp för att reaktionen ska kunna äga rum.
Reaktionsmekanismen sker på två sätt: SN 2- reaktioner och SN 1- reaktioner. I SN 2- reaktioner sker avlägsnandet av den lämnande gruppen och baksidan av nukleofilen samtidigt. I SN 1- reaktioner bildas först en plan karbenjon och sedan reageras den ytterligare med nukleofilen. Nukleofilen har friheten att attackera från båda sidor, och denna reaktion är associerad med racemisering.
Exempel på elektrofil substitution och nukleofil substitution
Elektrofisk ersättning:
Substitutionsreaktionerna i bensenringen är exempel på elektrofila substitutionsreaktioner.
Nitreringen av bensen
Nukleofil substitution:
Hydrolys av alkylbromid är ett exempel på nukleofil substitution.
R-Br, under grundläggande förhållanden, där den attackerande nukleofilen är OH - och den lämnande gruppen är Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definitioner:
Återvinning: racemisering är av en optiskt aktiv substans till en optiskt inaktiv blandning av lika stora mängder av dextrototerande och levoroterande former.
