Nyckelskillnad - Syn vs Anti Addition
I organisk kemi kännetecknas additionsreaktionerna av två grupper som binder till en dubbelbindning. Under denna karakteristiska additionsreaktion av alkener bryts dubbelbindningens p-bindning och nya σ-bindningar bildas. Det beror på att p-bindningen av C = C-bindningen är mycket svagare och instabil än CC σ-bindningen. Dessutom gör p-bindning av alkener dem elektronrika, eftersom p-bindningens elektrontäthet koncentreras över och under molekylens plan. Därför är p-bindningen mer sårbar för σ-elektrofiler än bindningen. Stereokemin är viktig för att bestämma mekanismen för additionsreaktioner. Stereokemin av additionsreaktioner beror på två aspekter. Den första är den sammanfogande sidan av elektrofil och nukleofil till de dubbelbundna kolerna (oavsett om det är från samma sida av dubbelbindningen eller från motsatt sida). Den andra aspekten är den geometriska orienteringen av elektrofil och nukleofil till varandra och resten av den organiska molekylen. Baserat på dessa aspekter finns det två möjliga stereokemier för tillägget, syn och anti. Nyckelskillnaden mellan synaddition och antitillsättning är att i synaddition tillsättes både elektrofil och nukleofil från samma sida av planet med dubbelbundna kolatomer, medan i antid addition tillsätts nukleofil och elektrofil från motsatta sidor av detta plan. Ytterligare detaljer relaterade till syn- och antitillägg diskuteras nedan. Nyckelskillnaden mellan synaddition och antitillsättning är att i synaddition tillsätts både elektrofil och nukleofil från samma sida av planet av dubbelbundna kolatomer, medan vid antid addition tillsätts nukleofil och elektrofil från motsatta sidor av detta plan. Ytterligare detaljer relaterade till syn- och antitillägg diskuteras nedan. Nyckelskillnaden mellan synaddition och antitillsättning är att i synaddition tillsätts både elektrofil och nukleofil från samma sida av planet av dubbelbundna kolatomer, medan vid antid addition tillsätts nukleofil och elektrofil från motsatta sidor av detta plan. Ytterligare detaljer relaterade till syn- och antitillägg diskuteras nedan.
INNEHÅLL
1. Översikt och nyckeldifferens
2. Vad är synaddition
3. Vad är antiaddition
4. Jämförelse sida vid sida - Syn vs Anti-addition i tabellform
5. Sammanfattning
Vad är syntillägg?
Synaddition är en möjlig stereokemi av addition där både elektrofil och nukleofil bindning till samma sida av planet för de dubbelbundna kolatomerna av en alken. Syntillsatsen inträffar ofta när alkener har en arylsubstituent.
Figur 01: Syn och Anti-tillsats
Dessutom förekommer det vid hydroborering. Under hydrohalogenering och hydratisering kan både syn- och antitillsats förekomma. Under hydrobore, är det första steget bildandet av en intermediär alkylboran genom tillsats av H och BH 2 till p bindningen av en alken. Därefter i det andra steget, H-BH 2 och p-bindning bryts för att bilda nya a-bindningar. Övergångstillståndet för denna reaktion är fyrcentrerat eftersom fyra atomer är involverade för att bilda mellanprodukten.
Vad är Anti Addition?
Anti-addition är en möjlig stereokemi av addition där elektrofil och nukleofil bindning till motsatta sidor av planet för de dubbelbundna kolatomerna av en alken. Antitillsättning sker vid halogenering och halohydrinbildning. Halogenering är tillsatsen av X 2 (där X = Br eller Cl). Halogenering av alkener har två steg.
I det första steget sker tillsättningen av elektrofilen (X +) till p-bindningen. Under detta steg bildas en treledd ring med positivt laddad halogenatom som kallas bryggad haloniumjon. Det första steget är det hastighetsbestämmande steget. Sedan i det andra steget sker nukleofil attack av X -. Under detta steg, X - attackerar ringen av haloniumjon öppnar den och bildar sedan den nya CX-bindningen.
Vad är skillnaden mellan Syn och Anti Addition?
Skilja artikeln mitt före bordet
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Synaddition är en möjlig stereokemi av addition där både elektrofil och nukleofil bindning till samma sida av planet för de dubbelbundna kolatomerna av en alken. | Anti-Addition är en möjlig stereokemi av addition där elektrofil och nukleofil bindning till motsatta sidor av planet för de dubbelbundna kolatomerna av en alken |
| Tilläggsreaktioner | |
| Hydroboration, Hydrohalogenation and Hydration | Halogenering, halohydrinbildning, hydrohalogenering och hydrering |
Sammanfattning - Syn vs Anti Addition
Alkener kännetecknas av additionsreaktionerna, som kategoriseras i två typer baserat på stereokemin; syn-addition och anti-addition. Under tillsatsen bryts p-bindningen av C = C för att bilda ny σ-bindning. I syn-addition binds både nukleofila och elektrofila bindningar till samma sida av planet för p-bindning av C = C-bindning av alken, medan nukleofil och elektrofil i antitillsats lägger till motsatt sida av planet för p-bindning. Detta är skillnaden mellan syn- och antitillägg.
Ladda ner PDF-versionen av Syn vs Anti Addition
Du kan ladda ner PDF-versionen av den här artikeln och använda den för offlineändamål enligt citat. Ladda ner PDF-versionen här Skillnaden mellan syn och anti-tillägg
