Nyckelskillnad - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regeln
I början av 1870-talet härledde en rysk kemist som heter Vladimir Markonikov en regel baserad på en serie empiriska observationer. Regeln publicerades som Markovnikovs regel. Den markovnikovs regel hjälper till att förutsäga den resulterande formeln av alkan, när en förening med den allmänna formeln av HX (HCl, HBr eller HF) eller H 2 O tillsätts till en asymmetrisk alken (såsom propån). Det är möjligt att vända mindre och större produkter när reaktionsförhållandena ändras, och denna process kallas Anti-Markovnikov-tillsats. Huvudskillnaden mellan Markovnikov-regeln och anti-Markovnikov-regeln förklaras nedan.
INNEHÅLL
1. Översikt och nyckeldifferens
2. Vad är Markovnikov-regel
3. Vad är Anti-Markovnikov-regel
4. Jämförelse vid sida vid sida - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regel i tabellform
5. Sammanfattning
Vad är Markovnikov-regeln?
Definitionen av Markovnikov regeln är, när tillsatsen av protiska syran med formeln av HX (där X = halogen) eller H 2 O (betraktas som H-OH) till en alken, väte till kontakten för den dubbelbunden kol med det större antalet väteatomer, medan halogen (X) fäster vid det andra kolet. Därför tolkas denna regel ofta som "de rika blir rikare". Regeln kan illustreras med användning av reaktionen av propen med bromvätesyra (HBr) enligt följande.
Figur 01: Markovnikovs regel illustreras av reaktionen av propen med bromvätesyra
Samma regel tillämpas när en alken reagerar med vatten för att bilda alkohol. Hydroxylgruppen (-OH) lägger till det dubbelbundna kolet med det större antalet CC-bindningar, medan väteatomen (H) lägger till det andra dubbelbundna kolet som har fler CH-bindningar. Därför, enligt Markovnikov-regeln, när en HX tillsätts till en alken, har huvudprodukten H-atomen i den mindre substituerade positionen medan X i den mer substituerade positionen. Därför är denna produkt stabil. Det är emellertid fortfarande möjligt att bilda en mindre stabil produkt, eller vi kallar det en mindre produkt, där H-atomen binder till en mer substituerad position för C = C-bindningen, medan X binder till den mindre substituerade positionen.
Figur 02: Vätebromid tillsats till ett alken
Mekanismen för tillsats av HX till en alken kan förklaras i två steg (se fig 02). Först sker tillsättningen av en proton (H +) då C = C-dubbelbindningen av alken reagerar med H + av HX (i detta fall är det HBr) för att bilda en karbonatiseringsmellanprodukt. Därefter sker reaktion mellan en elektrofil och en nukleofil som det andra steget för att bilda en ny kovalent bindning. I vårt fall reagerar Br - med karbonatiseringsmellanprodukt som har en positiv laddning för att bilda slutprodukten.
Vad är Anti-Markovnikov-regel?
Anti-Markovnikov-regeln förklarar motsatsen till det ursprungliga uttalandet om Markovnikovs styre. När HBr tillsätts till en alken i närvaro av peroxid, binds H-atom till dubbelbundet kol som har mindre CH-bindningar, medan Br binder till det andra kolet som har fler CH-bindningar. Denna effekt är också känd som Kharash-effekt eller peroxideffekt. Anti-Markovnikov-tillsatsen sker också när reaktanter utsätts för ultraviolett ljus. Detta är exakt motsatsen till Markovnikov-regeln. Anti-Markovnikov-regeln är dock inte den exakta omvända processen för Markovnikov-tillsats eftersom mekanismerna för dessa två reaktioner är helt olika.
Markovnikov-reaktionen är en jonisk mekanism, medan anti-Markovnikov-reaktionen är en fri-radikalmekanism. Mekanismen sker som en kedjereaktion och har tre steg. Det första steget är det kedjeinitierande steget, där fotokemisk dissociation av HBr eller peroxid äger rum för att bilda Br- och H-fria radikaler. I det andra steget attackerar Br-fria radikaler alkenmolekylen för att bilda två möjliga bromalkyl-fria radikaler. 2 ° fri radikal är mer stabil och bildas övervägande.
Figur 3: Exempel på antimarkovnikovtillägg
Under det sista steget reagerar den mer stabila bromalkylfria radikalen med HBr som bildar anti-Markovnikov-produkt plus en annan bromfri radikal, som fortsätter kedjereaktionen. Till skillnad från HBr resulterar inte HCl och HI i anti-Markovnikov-produkter eftersom de inte genomgår en reaktion med fri radikaladdition. Det beror på att H-Cl-bindningen är starkare än H-Br-bindningen. Även om HI-bindningen är mycket svagare, bildandet av I 2 är mer föredragna som CI-bindningen i relativt instabila.
Vad är skillnaden mellan Markovnikov och Anti Markovnikov-regeln?
Skilja artikeln mitt före bordet
Markovnikov vs Anti Markovnikov-regeln |
|
| Markovnikov Regel förklarar när tillsatsen av protiska syran med formeln av HX (där X = halogen) eller H 2 O (betraktas som H-OH) till en alken, väte till kontakten för den dubbelbunden kol med det större antalet väteatomer, medan halogen (X) fäster vid det andra kolet. | Anti-Markovnikov-regeln förklarar när HBr tillsätts till en alken i närvaro av peroxid, H-atombindningar till dubbelbundet kol som har mindre CH-bindningar, medan Br-bindningar till det andra kolet som har fler CH-bindningar |
| Mekanism | |
| Jonisk mekanism | Fria radikaler |
| Reaktanter | |
| HCl, HBr, Hl eller H 2 O | Endast HBr (inte HCl eller HI genomgår denna tillsatsreaktion) |
| Medium / katalysator | |
| Inget medium krävs | Peroxid eller ultraviolett måste finnas |
Sammanfattning - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regeln
Markovnikov och anti-Markovnikov finns två typer av additionsreaktioner uppträder mellan HX (HBr, HBr, Hl och H 2 O) och alkener. Markovnikov-reaktion inträffar när tillsats av HX till en alken, där H binder till mindre substituerad kolatom i dubbelbindningen, medan X binder till den andra dubbelbundna kolatomen genom en jonmekanism. Anti-markovnikov-reaktionen äger rum när HBr (inte HCl, HI eller H2O) tillsätts till en alken, där Br binder till mindre substituerat dubbelbundet kol, medan H binder till den andra kolatomen, genom en fri radikalmekanism. Detta är skillnaden mellan Markovnikov och Anti-Markovnikov-regeln.
Ladda ner PDF-filen från Markovnikov vs Anti-Markovnikov-regeln
Du kan ladda ner PDF-versionen av den här artikeln och använda den för offlineändamål enligt citat. Ladda ner PDF-versionen här Skillnaden mellan Markovnikov och Anti Markovnikov-regeln
