Nyckelskillnad - SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner där nya substituenter är substituerade genom att ersätta befintliga funktionella grupper i organiska föreningar. El-reaktioner är eliminationsreaktioner där befintliga substituenter avlägsnas från den organiska föreningen. Huvudskillnaden mellan SN1- och El-reaktioner är att SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner medan El-reaktioner är eliminationsreaktioner.
SN1- och E1-reaktioner är mycket vanliga inom organisk kemi. Dessa reaktioner resulterar i bildandet av nya föreningar via bindningsbrott och formationer.
INNEHÅLL
1. Översikt och nyckeldifferens
2. Vad är SN1-reaktioner
3. Vad är E1-reaktioner
4. Likheter mellan SN1- och E1-reaktioner
5. Jämförelse sida vid sida - SN1 vs E1-reaktioner i tabellform
6. Sammanfattning
Vad är SN1-reaktioner?
SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar. Dessa är tvåstegsreaktioner. Följaktligen är det hastighetsbestämmande steget karbokationsbildningssteget. SN1-reaktioner är kända som unimolekylära substitutioner eftersom det hastighetsbestämmande steget involverar en förening. Föreningen som genomgår SN1-reaktion är känd som substratet. När det finns en lämplig nukleofil avlägsnas en lämnande grupp från den organiska föreningen som bildar en karbokationsintermediärförening. Sedan är nukleofilen bunden till föreningen i det andra steget. Detta ger en ny produkt.
Det första steget i en SN1-reaktion är den långsammaste reaktionen medan det andra steget är snabbare än det första steget. SN1-reaktionens hastighet beror på en reaktant eftersom det är en unimolekylär reaktion. SN1-reaktioner är vanliga i föreningar med tertiära strukturer. Eftersom högre fördelning av atomer, desto större är karbocentralens stabilitet. Carbocation-mellanprodukten attackeras av nukleofilen. Det beror på att nukleofiler är rika på elektroner och attraheras av den positiva laddningen av karbokationen.
Figur 01: Mekanism för SN1-reaktion
Polära protiska lösningsmedel, såsom vatten och alkohol, kan öka reaktionshastigheten för SN1-reaktioner eftersom dessa lösningsmedel kan underlätta bildandet av carbocation i det hastighetsbestämmande steget. Ett vanligt exempel för en SN1-reaktion är hydrolys av tert-butylbromid i närvaro av vatten. Här fungerar vatten som nukleofil eftersom vattenmolekylens syreatom har ensamma elektronpar.
Vad är E1-reaktioner?
E1-reaktioner är unimolekylära eliminationsreaktioner. Det är en tvåstegsprocess, varvid det första steget är det hastighetsbestämmande steget eftersom en karbokationsmellanprodukt bildas i det första steget genom att lämna en substituent. Närvaro av skrymmande grupper i utgångsföreningen underlättar bildandet av karbokation. I det andra steget avlägsnas en annan lämnande grupp från föreningen.
Figur 02: En E1-reaktion äger rum I närvaron av en svag bas
El-reaktionen har två huvudsteg som heter joniseringssteg och deprotoneringssteg. I joniseringssteget bildas karbokationen (positivt laddad) medan en deprotoneringssteg avlägsnas en väteatom från föreningen som en proton. Så småningom bildas en dubbelbindning mellan två kolatomer från vilka de lämnande grupperna eliminerades. Följaktligen blir en mättad kemisk bindning omättad efter slutförandet av El-reaktionen. Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i El-reaktioner.
Polära protiska lösningsmedel underlättar E1-reaktioner eftersom polära protiska lösningsmedel är gynnsamma för bildandet av karbokation. El-reaktioner kan typiskt observeras beträffande tertiära alkylhalogenider med skrymmande substituenter. El-reaktioner inträffar antingen i fullständig frånvaro av baser eller i närvaro av svaga baser.
Vad är likheterna mellan SN1- och E1-reaktioner?
- Bot SN1- och E1-reaktioner inkluderar bildandet av en karbokation.
- Polära protiska lösningsmedel underlättar båda typerna av reaktioner.
- Båda reaktionerna är unimolekylära reaktioner.
- Båda reaktionerna är tvåstegsreaktioner.
- Båda reaktionerna har ett hastighetsbestämmande steg.
- Bättre den lämnande gruppen, högre reaktionshastighet för både SN1- och E1-reaktioner.
- Både SN1- och El-reaktioner kan hittas typiskt beträffande föreningar med tertiära strukturer.
- Omarrangemang kan äga rum vid sammanslagningen av båda reaktionerna.
Vad är skillnaden mellan SN1- och E1-reaktioner?
Skilja artikeln mitt före bordet
SN1 vs E1-reaktioner |
|
| SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner i organiska föreningar. | E1-reaktioner är unimolekylära eliminationsreaktioner. |
| Krav på en nukleofil | |
| SN1-reaktioner kräver en nukleofil för att bilda carbocation. | El-reaktioner kräver ingen nukleofil för att bilda karbokationen. |
| Bearbeta | |
| SN1-reaktioner inkluderar substitution av en nukleofil. | El-reaktioner inkluderar eliminering av en funktionell grupp. |
| Double Bond-bildande | |
| Inga dubbelbindningsformationer kan observeras i SN1-reaktioner. | En dubbelbindning bildas mellan två kolatomer i E-reaktioner. |
| Omättnad | |
| Det finns ingen omättnad efter SN1-reaktionerna. | En mättad kemikalie blir omättad efter fullbordandet av en El-reaktion. |
| Kolatomer | |
| En central kolatom är involverad i SN1-reaktioner. | Två intilliggande kolatomer av samma förening är involverade i El-reaktioner. |
Sammanfattning - SN1 vs E1-reaktioner
SN1-reaktioner är nukleofila substitutionsreaktioner. E1-reaktioner är eliminationsreaktioner. Båda typerna av reaktioner är unimolekylära reaktioner eftersom det hastighetsbestämmande steget för dessa reaktioner involverar en enda molekyl. Även om dessa två typer av reaktioner delar många likheter, finns det också vissa skillnader. Skillnaden mellan SN1- och El-reaktioner är att SN1-reaktioner är substitutionsreaktioner medan El-reaktioner är eliminationsreaktioner.
