Nyckelskillnad - Alkylering vs Acylering
Alkylering och acylering är två elektrofila substitutionsreaktioner inom organisk kemi. Huvudskillnaden mellan alkylering och acylering är gruppen som är involverad i substitutionsprocessen. En alkylgrupp är substituerad i alkyleringsprocessen medan en acylgrupp är substituerad med en annan förening i acylering. När denna substitution inträffar i en bensenring under katalytiska förhållanden kallas den "Friedelcraft acylering / alkylering."
Vad är alkylering?
Överföring av en alkylgrupp från en molekyl till en annan molekyl är känd som 'alkylering'. Den överförda alkylgruppen kan vara en alkylkarbokation, en fri radikal, en karbanion eller en karbin. Alkylgruppen är en del av en molekyl som har den allmänna formeln för C n H 2 n 1 (n - är ett heltal, är det likvärdigt med antalet kol i alkylgruppen).
Vad är Acylation?
Processen att tillsätta en acylgrupp till en kemisk förening är känd som acylering. Acyleringsmedel är den kemiska föreningen som ger acylgruppen i denna process. Exemplen på acyleringsmedel är; acylhalider, acetylklorider.
Vad är skillnaden mellan alkylering och acylering?
Definition av alkylering och acylering:
Alkylering: Alkylering är överföringen av en alkylgrupp från en molekyl till en annan molekyl.
Acylering: Acylering är processen att tillsätta en acylgrupp till en kemisk förening.
Ombud:
Alkylering:
Exemplen på alkyleringsmedel är;
- Alkylkarbocationer
- Fria radikaler
- Carbanions
-
Karbiner
Acylering:
Acylhalider används oftast som acyleringsmedel; de är mycket starka elektrofiler när de behandlas med vissa metallkatalysatorer.
Acylhalogenider:
Ethanoil klorid CH 3- CO-Cl
Acylanhydrider av karboxylsyror
Alkylerings- och acyleringsmekanism:
Alkylering:
Alkylering av bensen: I denna reaktion ersätts en väteatom i bensenringen med en metylgrupp.
Acylering:
Acylering av bensen: I denna reaktion, en väteatom i bensenringen är ersatt med en CH 3 CO-grupp.
Användningar av alkylering och acylering:
Alkylering:
Vid oljeraffinering: Alkyleringen av isobuten med olefiner används för att uppgradera petroleum. Den producerar syntetiska alkylater med C 7 -C 8 kedjor. De används som premiumblandningslager för bensin.
I medicin: En läkemedelsklass som kallas "alkylerande antineoplastiska medel" används i alkyleringsprocessen i kemoterapiapplikationer. Detta görs genom alkylering av DNA med läkemedlet för att skada cancercellernas DNA.
Acylering:
I biologi:
Proteinacylering: Post-translationell modifiering av proteiner görs genom att fästa funktionella grupper genom acylbindningar.
Fet acylering: Det är processen att tillsätta fettsyror till vissa aminosyror (myristoylering eller palmitoylering).
Begränsningar av alkylering och acylering:
Alkylering:
- När halider används i alkylering måste det vara en alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan inte användas eftersom deras mellanliggande karbocationer inte är särskilt stabila.
- Denna reaktion involverar en omorganiseringsprocess för karbokation, och en annan produkt kommer att bildas.
- Polyalkylering: Fästa mer än en alkylgrupp på ringen. Detta kan kontrolleras genom att tillsätta en för stor mängd bensen.
Acylering:
- Acyleringen producerar endast ketoner. Det beror på nedbrytningen av HOCl till CO och HCl under de angivna reaktionsbetingelserna.
- Endast de aktiverade bensenerna är reaktiva vid acylering. I detta fall bör bensener vara reaktiva än en mono-halobensen.
- När aryl amingrupper är närvarande, den Lewis-syrakatalysator (AlCl 3 kan) bilda ett komplex vilket gör dem mycket un-reaktiva.
- När amin- och alkoholgrupper är närvarande kan de ge N- eller O-acyleringar istället för den erforderliga ringacyleringen.
Definition av Acyl Group:
En funktionell grupp som innehåller en dubbelbunden syreatom och en alkylgrupp till en kolatom (RC = O). I organisk kemi härrör syragrupper vanligtvis från karboxylsyror. Aldehyder, ketoner och estrar innehåller också acylgrupper.